《红楼梦》的第三回说道，林黛玉的母亲贾敏去世了，她的外婆贾母专门派人来接外孙女到自己家中住。如果是小住一段时间，倒是可以理解，但根据书里描述，林黛玉到了外婆身边，就一直长住了下去，这里就出现了许多疑点。按理说，林黛玉的第一监护人林如海怎么会把女儿的抚养权给了岳母？还有林黛玉去了外婆那，她林家的遗产又去了哪里？
林黛玉的母亲去世了，她的父亲林如海还在，而且依旧在官场中任职，要说家道中落、家中拮据，那是不可能的，都说瘦死的骆驼比马大，林如海那是什么出身，看看书里写的：这林如海姓林名海，表字如海，乃是前科的探花，今已升至兰台寺大夫，本贯姑苏人氏，今钦点出为巡盐御史，到任方一月有余。原来这林如海之祖，曾袭过列侯，今到如海，业经五世。起初时，只封袭三世，因当今隆恩盛德，远迈前代，额外加恩，至如海之父，又袭了一代；至如海，便从科第出身，虽系钟鼎之家，却亦是书香之族。
但家中人丁稀少、又无女眷对幼年的林黛玉加以照顾，这倒是事实，书中林如海这样对林黛玉说道：“汝父年将半百，再无续室之意，且汝多病，年又极小，上无亲母教养，下无姊妹兄弟扶持，今依傍外祖母及舅氏姊妹去，正好减我顾盼之忧，何反云不往？”归纳起来意思就是爸爸是晚婚晚育，如今妈妈走了，爸爸年纪大了，又不想给你找个后妈，你年纪小，身体又多病，还没个兄弟姐妹相互照应，还是去外婆那里吧，有她老人家疼爱你，还有兄弟姐妹可以相互照顾，不是很好吗？听了父亲的劝说，林黛玉这才去了都中外婆家。
这里分析一下，林黛玉留在扬州父亲身边和去都中贾母身边，对她未来发展的影响。如果留在扬州，身边至亲只有一个父亲林如海，当时又已经40多岁，照古人的寿命，算是一个中老年人，万一也不幸去世，外婆等远在北方，家里真的就剩下林黛玉一个孤女了，那林家远房的叔伯兄弟看着林如海几代积攒下来的家产和做官的俸禄，还不得如狼似虎地一拥而上，豪取抢夺。到了这时候，别说林黛玉家宅财产守不住，就连自己的婚嫁都成了一桩奢望，再惨一点，被哪个丧心病狂的远房亲戚卖到大户人家或烟花柳巷都有可能。古代社会女性没有人权，亲友之间又太多唯利是图，香菱、巧姐的遭遇就是典型的例子。所以不管怎么说，林黛玉被接到贾母身边，要远远好过留在林如海身边。我甚至怀疑贾敏一直和贾母在两地通信、长期谋划要亲上加亲，将林黛玉嫁给贾宝玉。否则贾敏也不会从小就灌输给女儿，北方贾府中的林林总总，包括有哪些亲戚，有哪些细节需要注意，这从林黛玉初进贾府的描写里就可以看出。
站在贾母的角度，将林黛玉接到身边，好处远远多过不利因素。一个是亲情使然，女儿早逝，外孙女孤苦无依，接到身边可以时时疼爱。其次，我觉得打林家财产的主意，也是有的，只是没有那么明目张胆、招摇过市，甚至前期大概林黛玉自己都有点懵懂，真的以为自己吃穿用度花销的都是贾府的，但是从林如海去世，贾母专门要贾琏带着林黛玉回南方料理后事这一情节上看，林家的房产钱财，后来应该都到了贾府，或者说到了贾母这个监护人手里，她暂时帮林黛玉照管着。
都说肥水不流外人田，既然林家的遗产到了贾府，贾母在小一辈里又最最疼爱贾宝玉和林黛玉，那让他们成婚，这样既留住了林黛玉的人，又留住了她家的钱财，岂不是一举两得。但是，贾母有贾母的考虑，王夫人有王夫人的算盘，从一些字里行间可以看出，王夫人大概和当年还在家做姑娘的贾敏，关系算不上太好，加上她眼里最佳的儿媳人选是薛宝钗，而不是病歪歪的林黛玉，所以哪怕贾母手里握着林黛玉这个人和她家的财产这两张牌，这场赌局也依然很艰险。
